Je nach Bundesland können aber unterschiedliche Kriterien und Maßstäbe für die Gewährung oder Ablehnung von Urlaub ausschlaggebend sein. Grundsätzlich lässt sich beobachten, dass in den südlichen Bundesländern wie beispielsweise Bayern oder Baden-Württemberg s, Bremen oder Hamburg eine liberalere Praxis üblich ist.

Unter einem Urlaub, allgemein als Hafturlaub bekannt, versteht man in einer Justizvollzugsanstalt die Möglichkeit für den Gefangenen, die Anstalt für mehrere Tage ohne Aufsicht zu verlassen. Geregelt ist dies im Paragrafen 13 des S: Ein Gefangener kann bis zu einundzwanzig Kalendertage im Jahr aus der Haft beurlaubt werden. Zusätzlich kann der Gefangene innerhalb von drei Monaten vor der Entlassung zu deren Vorbereitung Sonderurlaub bis zu einer Woche zu erhalten. Zumindest anfänglich ist eine Bezugsperson (beispielsweise ein Angehöriger) notwendig, die die Abholung, die Unterkunft sowie die rechtzeitige Rückkehr des Urlaubers gewährleistet.

Darüber hinaus besteht die Möglichkeit, dem Gefangenen aus wichtigem Anlass (beispielsweise schwerwiegende Erkrankung oder Tod eines Angehörigen) Ausgang zu gewähren oder ihn bis zu sieben Tage zu beurlauben. Urlaub aus wichtigem Anlass wird nicht auf den regelmäßigen Urlaub angerechnet.

Die Vollzugslockerung Urlaub erhalten nur dafür besonders geeignete Gefangene, bei denen ein Missbrauch nicht zu befürchten ist. Die Entscheidung darüber liegt bei der Anstaltsleitung. Ausschlaggebend sind das in der Haft gezeigte Verhalten, die Persönlichkeit des Gefangenen sowie die der Verurteilung zugrunde liegenden Delikte. Ungeeignet sind namentlich sucht- und fluchtgefährdete Gefangene, Gefangene, die in der Vergangenheit eine Lockerung des Vollzuges missbraucht haben sowie in der Regel Gefangene, gegen die bis zum voraussichtichen Entlassungszeitpunkt noch mehr als achtzehn Monate Freiheitss-, Auslieferungs- oder Abschiebehaft angeordnet ist.